晚明的中国，经历了“天崩地解”的改朝换代巨变，朝延体制的松动，文人思潮活泼、多元而富批判性，艺术家与政治的关系诡谲而复杂，各种景况造成了画坛空前的大震荡，为晚明绘画赋予了特殊的属性与活力：较诸以往而言，此一时期的绘画更为知性化、自觉、内省，不但深具感染力，且极引人注目；而晚明画家在创作时，也往往带有极强的、针对艺术史和画论的自觉意识。此一阶段的作品，虽不像明代稍早或宋代作品那么具有“娱乐价值”，而且在画作表现方面也显得较为复杂，但他们也却以极为错综的方式，与传统画史建立起关联，同时，也与当时的文艺理论结合，形成独特的互动关系，使绘画成为此一时期特受钟爱的一种文化游戏。
高居翰在本书中深入晚明罕见的多重艺术史情境，条分缕析当时不同类型/流派的画家及其令人震撼惊异的绘画图像，如相互对立的苏州和松江两派，在晚明“用艺术活动替代政治活动”的董其昌，以及当时各种流派中的业余文人画家与职业画家——画中九友、吴彬、蓝瑛、陈洪绶等。尤其对核心人物董其昌进行了极为全面的研究，包括其人、其作、其画论以及其对画史的影响，高居翰表示：“中国画论对于自己画史的归纳，最终总结于董其昌所提出的南北宗论。”在对晚明绘画广泛而详尽的叙述中，揭示出这一时期的中国绘画，在形式、内涵、意义以及实践上，所达到的空前未有的复杂程度。
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这就是十六世纪末画坛的处境：浙派可以说早已过气五十年有余；宫廷画院在十六世纪初之后，也未见任何重要画家服务其中；苏州一地虽有职业画家传统，但在唐寅与仇英之后，便无出色大家；而业余文人画传统，则在1559年文徵明谢世之后，急遽地萎弱。此一关键时刻的中国画史，正是本书要探讨的对象。在此一较为晚期的阶段里，由于文献的记载比较完备，我们可以处理一些元代或明代初期所难以探讨的课题。
——高居翰
山外有山，晚明绘画许多不但深具感染力，且极引人注目，它们超越了过去山水画构图的方式，发生了彻底性变革，在形式、内涵、意义以及实践上，达到了空前未有的复杂程度。晚明画家也以高度自觉和错综缠绕的方式，与传统画史建立关联，同时也与其当代的文艺理论结合，形成繁复的互动关系。高居翰深入晚明时期罕见的多重艺术史情境中，展陈作品的每一面向，以各种令人惊异的绘画图像和画家类型，共同描绘这一时期艺术的复杂与活力。